Reaksi Substitusi Nukleofilik dan Alkil Halida

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang stabil.

Reaksi alkil halida

Alkil halida bereaksi dengan nukleofil dan basa

Alkil halida terpolariasi pada ikatan karbon – halida menjadikan karbon elektrofilik,

Nukleofil akan menggantikan posisi halida pada ikatan C-X dari berbagai alkil halida (reaksi sebagai basa Lewis),

Nukleofil yang basa Brønsted menghasilkan eliminasi

 

Tahun 1896, Walden melihat bahwa asam (-)-malat dapat dirubah menjadi asam (+)-malat melalui tahapan reaksi kimia dengan pereaksi a-kiral.  Penemuan ini yang mengaitkan hubungan langsung putaran optik dengan kekiralan dan perubahannya melalui alterasi kimia,

reaksi asam (-)-malat dengan PCl5 menghasilkan asam (+)-klorosuksinat,

,reaksi lebih lanjut dengan perak oksida dalam air menghasilkan asam (+)-malat

,tahapan reaksi diawali dengan asam (+) malat menghasilkan asam (-)-malat.

Reaksi inversi Walden

Signifikansi inversi Walden

Ø  Reaksi alterasi terjadi pada pusat kiral

Ø  Reaksi melibatkan substitusi pada pusat kiral

Jadi, substitusi nukleofilik dapat menginversi konfigurasi pada pusat kiral

Ø  Adanya gugus karboksil pada asam malat menimbulkan perdebatan mengenai sifat reaksi

siklus Walden

Mekanisme Substitusi Nukleofilik

Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adan SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik.

Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap. Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi.

Mekanisme SN1 Mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus. Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

Teori asam basa.

1.       Teori asam basa lewis

Asam adalah penerima electron, sedangkan basa adalah pemberi electron

Semua zat yang didefinisikan sebagai asam dalam teori Arrhenius juga merupakan asam dalam kerangka teori Lewis karena proton adalah akseptor pasangan elektron . Dalam reaksi netralisasi proton membentuk ikatan koordinat dengan ion hidroksida.

H⁺ + OH^–  H₂O

Situasi ini sama dengan reaksi fasa gas yang pertama diterima sebagai reaksi asam basa dalam kerangka teori Bronsted dan Lowry.

HCl(g) + NH₃(g)  NH₄Cl(s)

Dalam reaksi ini, proton dari HCl membentuk ikatan koordinat dengan pasangan elektron bebas atom nitrogen.
Keuntungan utama teori asam basa Lewis terletak pada fakta bahwa beberapa reaksi yang tidak dianggap sebagai reaksi asam basa dalam kerangka teori Arrhenius dan Bronsted Lowry terbukti sebagai reaksi asam basa dalam teori Lewis. Sebagai contoh reakasi antara boron trifluorida BF3 dan ion fluorida F–.

BF₃ + F^––> BF₄^–

2.       Teori asam basa Arrhenius

Asam adalah yang menghasilkan ion H+, sedangkan basa adalah yang menghasilkan ion OH-

HCl + aq –> H⁺(aq) + Cl^–(aq)

NaOH + aq –> Na⁺(aq) + OH^–(aq)

3.       Teori asam basa bronstend-lowry

Asam adalah pemberi proton, sedangkan basa adalah penerima proton

Teori Bronsted dan Lowry asam: zat yang menghasilkan dan mendonorkan proton (H+) pada zat lain basa: zat yang dapat menerima proton (H+) dari zat lain.
Berdasarkan teori ini, reaksi antara gas HCl dan NH3 dapat dijelaskan sebagai reaksi asam basa, yakni

HCl(g) + NH₃(g) –>NH₄Cl(s)

simbol (g) dan (s) menyatakan zat berwujud gas dan padat. Hidrogen khlorida mendonorkan proton pada amonia dan berperan sebagai asam.

Berdasarkan penjelasan yg saya tulis diatas, disini saya kurang mengerti mengenai Mekanisme Substitusi Nukleofilik (mekanisme SN2 dan SN1 )

Mohon bantuan teman teman untuk berbagi ilmunya dan memperjelas lagi mengenai mekanisme SN2 dan SN1 :)